Italia 1990, la última vez que Uruguay fue directo.

Pasaron 6 eliminatorias para que Uruguay vuelva a clasificar a un Mundial de forma directa, la última vez, allá por 1989, rumbo a Italia 90, con un detalle, el Director Técnico, era nada más, y nada menos que Óscar Washington Tabárez.

Las Eliminatorias de la Conmebol han cambiado mucho la forma de jugarse en más de una ocasión, a fines de la década del 80 la disputa camino al Mundial de Italia 90 era mucho mas corta que la de ahora, se jugó en un mes, y Uruguay sólo jugó cuatro partidos, ganando su grupo, el que compartía con Perú y Bolivia. Ya que el torneo se dividió con tres grupos de tres selecciones (Argentina no compitió por estar clasificada, ya que había ganado el titulo Mundial en México 86) los ganadores de los grupos 1 (Uruguay) y 3 (Brasil) fueron derecho, el ganador del grupo 2 (Colombia), debía jugar repechaje ante Oceanía.

El camino a Italia comenzó el 27 de agosto de 1989, en el Estadio Nacional de Lima, Perú, donde Uruguay le ganó a los incaicos por 2 a 0, luego, el 3 de setiembre del mismo año le tocó visitar a Bolivia en el Estadio Hernando Siles de La Paz, donde fue triunfo local por 2 tantos contra 1. Los partidos de vuelta se jugaron en el Centenario, primero recibió a Bolivia el 17 de setiembre y a Perú el 24 del mismo mes, ganándoles a los dos por idéntico marcador, 2 a 0 y Uruguay al Mundial a pesar de igualar en puntos con Bolivia, la diferencia de goles dejó a los de Tabárez en el primer lugar del grupo 1.

Al ser un torneo mucho mas corto que el actual, El Maestro Tabárez contó con los servicios de tan sólo 13 jugadores, ellos fueron: Eduardo PEREIRA, José HERRERA, Nelson GUTIÉRREZ, Hugo DE LEÓN, Alfonso DOMÍNGUEZ, Santiago OSTOLAZA, Ruben PAZ, Antonio ALZAMENDI, Ruben SOSA, Pablo BENGOECHEA, José PERDOMO, Enzo FRANCESCOLI y Gabriel CORREA. Siendo Ruben Sosa el goleador de la Celeste con 5 conquistas.